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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。戴维是个年轻的政客，有着美好的前途和漂亮的未婚妻蒂雪，但是从这对年轻夫妇与一个光彩照人的模特建立起三角关系起，他们开始失去一切。一个不知名的敲诈者拥有了戴维言行不检点的证据。当勒索者给戴维开的价过高后，这个野心勃勃的年轻人进入下流的布达佩斯色情王国，尽力去搜捕到他的痛苦根源。但是当戴维被绑架，他开始失去的不再只是他的职业生涯，在他同样失去生命前，得由蒂雪找到他。。