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一段沐浴在西西里阳光下的夏日恋情很快变为一段心碎的爱情故事，并迫使少年和少女迅速长大。林爽小姐，24岁。毕业于美院工艺美术系。典型的重庆女孩。外貌亮丽撩人，天性无拘无束，热情开朗，泼辣干练，幽默爱笑。她先在一家宠物公司“打工”，但因反感公司的伪外资形式，开老板的玩笑，因而被炒。后她又在一家广告公司上班，因女老板不喜欢长得漂亮的女雇员，她不得不压抑自己，打扮得“灰头土脑”地上班。她觉得最合乎自己个性的生存方式是自己开一个广告公司，自己当自己的老板。此“创业热情”使她轻信老同学之言，把自己的住房卖了，钱也被骗。剧中林爽同时还与一直狂恋着马松的梦缘酒吧的女老板许新梅，与周正好的“同居情人”、“王法”女士都产生了一系列或大或小、或忧或喜的矛盾与误会。而一系列的喜剧性的情感、性格和道德观念上的冲突，在林爽和马松；林爽和汤和平；林爽和周正好；林爽和秦诗人；林爽和郑红旗之间，纠葛多变，此起彼伏，令人忍俊不止。美丽、聪明、幽默、善于把自己从困境中解脱的林爽小姐，最后到底爱上了谁呢？哪位有福气的先生得到了这位重庆小姐的爱呢？。男人为了寻找真相，带着女友踏上未知的旅途，不料途中遭遇各色荒诞的人，原本的计划被打乱，潜藏于两人心底的秘密也将渐渐揭开......。