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2016年之初，虽然名义上已经过了春节，但是深冬的严寒仍然让人哆嗦个不停。偏偏在这个时候，我们的井之头五郎大叔（松重丰 饰）出差来到了北海道的旭川地区。工作繁忙，让他奔波不停，焦头烂额。好不容易工作告一段落，五郎叔决定到街上走走。为了不被临时追加的工作所烦扰，他干脆任性地把手机留在宾馆里，无事一身轻地溜溜达达来到了堆满积雪的街上。之前太忙于工作，吃货五郎都忘记照顾遍尝美味的肚子了。在连续两次碰壁后，叔邂逅了不起眼的小酒馆“三四郎”，并期待着意想不到的惊喜。天明时分，在探访过某个印染作坊后，叔的肚子再次提出抗议。在某个不起眼的小巷里，五郎叔迈进了名为“自由轩”的小门脸。梦幻般的体验等在前方……。问题少年徐姜旭（安七炫 饰）是个颇具品位的叛逆儿，高中时爱上伦理教师年长他四岁的李律珠（金敏善 饰），但因一时冲动致人死亡被捕入狱，待他刑满释放后，李律珠己是他人的未婚妻。为生计所迫，爱好料理的徐姜旭只好到意大利餐厅打工，心中却始终放不下曾经的挚爱。与泰宪（李善钧 饰）订婚后，李律珠十分矛盾，特别是面对出狱的姜旭，她陷入了无法自拨的爱情浑沌中。泰宪博学温情，是一名子承父业的职业检查官，妈妈经营着意大利餐厅，全家衣食无忧。尹紫敬（刘仁英 饰）的父亲是宾馆业的财阀，自己则是电台主持人，她暗暗喜欢上了从中学时代就处处关心自己的姜旭......。陶建平被判处死刑，临刑前他向以前的校长讲述着事情的缘由，陶建平和黎丽琳刚从学校走进社会。他们结婚后，陶建平到了轮船公司工作，但和公司 经理发生矛盾，双方冲突起来，陶建平一气之下辞了职。陶建平四处奔波寻找工作，但到处碰壁，遇到的不是白眼就是欺骗，对此他深感灰心。看到丈夫这种状况，黎丽琳也出去找工作，很快被一贸易公司录用了。陶建平也找到了一份在营造厂的工作。但不久，正直的陶建平不肯为老板偷工减料，再次辞职。黎丽琳也因不堪受贸易公司经理的污辱离开贸易公司。为了生活，陶建平只得去做造船厂的苦工，每天做着繁重的劳动。不幸的是，黎丽琳因产后身体虚弱，晕倒跌伤。为了救治重伤的妻子，陶建平恳求工头借用一笔钱，而工头说什么也不肯。被逼无奈的陶建平只好偷了工头抽屉里的钱。当陶建平拿着钱去请医生时，黎丽琳因伤势过重得不到及时治疗死去了。陶建平忍痛将孩子送到育婴堂。当承受着亡妻离子的巨大悲痛的陶建平回家的时候，工头带着巡捕来逮捕他。经过一番挣扎与反抗，陶建平还是被判死刑。老校长听他讲述完，不禁万分惋惜。 影片从一对知识青年幻想的破灭和家破人亡的悲剧，揭露了社会黑暗，再现了正直的知识分子的悲痛、反抗和挣扎，对社会提出控诉。影片从对现实生活的深刻细致的观察出发来再现生活， 人物性格的发展和生活环境的再现得到统一；结构严谨、剪裁简洁；按照生活真实所选取的细节、场景和画面，具有感人的力量。《桃李劫》也是中国第一部以完整的有声电影手法创作的影片，它成功地运用有声电影的技巧，音响在这里第一次成为一种艺术表现的手段。音响，歌唱和画面的结合，发挥了强烈的艺术效果，增强了影片的真实性和感染力。片中由田汉作词、聂耳作曲的《毕业歌》，是一支充满鼓舞力量的歌曲，随着影片的上映，成为当时广泛流行的歌曲之一。。