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被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。自1999年出道以来，日本偶像团体岚始终保持着音乐界的主导地位，全球演唱会共吸引了超过1400万名观众。这部影片借助100多台摄像机捕捉的镜头，记录了岚在2018-2019年间举办的二十周年巡演“5×20”中的一场演出，也是他们休团前的安可场。导演堤幸彦曾执导岚于2002年拍摄的首部电影《生活艰难但是快乐》。这次他将通过舞台上下的不同视角，带领观众体验并见证最后的相聚时光。1962年成立的杰尼斯事务所曾为无数的演唱会观众带去欢笑，本片则是其首部搬上大银幕的演唱会电影。作为该事务所有史以来最具才华的团体之一，岚曾多次打破娱乐史上的各项记录。。