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唐大中十三年，民间涌现不少反昏君反腐官的组织，其中以打着“杀富济贫推翻朝廷”旗号的飞刀门的势力最大。飞刀门总部设在靠近都城长安的奉天县境内，为保长安安全，朝廷下令奉天县府将飞刀门成员悉数剿灭。 奉天县两大捕头刘捕头（刘德华）与金捕头（金城武）收到限期缉拿飞刀门新任帮主归案的命令。因怀疑牡丹坊的舞妓小妹（章子怡）是飞刀门前帮主的女儿，刘捕头设计将她拿下押入天牢，后又与金捕头再度设下圈套令金捕头化身义士将她救出，想骗取她的信任查出飞刀门的巢穴，但他不知的是，除了在公务上与金捕头和小妹打交道外，私情上也会与他们有番纠缠。。1941年，波兰裔移民里奥纳德·切斯（亚德里安·布洛迪 Adrien Brody 饰）为出人头地，开始经营一间酒吧。而此时密西西比的佃农麦肯利·摩根菲尔德（杰弗里·怀特 Jeffrey Wright 饰）怀揣音乐梦想背着一把吉他只身来到芝加哥，在街边他遇到了17岁的天才口琴演奏师小沃尔特，两人一拍即合，开始在切斯的酒吧驻唱。野心勃勃的切斯凭借自己敏锐的直觉和商业头脑，开办了切斯工作室（Chess Records），为沃特斯录制唱片，取得巨大成功。切斯在经营切斯工公室期间，广纳音乐人才，推陈出新，造就了一大批对美国乐坛影响深远的歌手……。