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吉姆·本内特既是大学英语文学教授，又是一个大手笔的赌徒。他让学生打假球，使自己在赌局中牟利。随着赌瘾日渐加深，他的生活陷入万劫不复之中。由于债台高筑，他不得不以自己的生命为代价，向一位高利贷大佬弗兰克借债。。这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在90年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。。