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戴安娜（朱莉·克里斯蒂 Julie Christie 饰）是一个活泼开朗充满了魅力的女人，一次偶然之中，她结识了电视台记者罗伯特（德克·博加德 Dirk Bogarde 饰），罗伯特的聪慧和机敏深深的吸引着戴安娜，令她坠入情网。虽然戴安娜和罗伯特都有他们的家庭，但是两人还是决定在外面买了一套公寓，开始了短暂的同居生活。最终，两人都离了婚，名正言顺的成为了夫妻。 戴安娜希望能够成为一名电影明星，她结识了导演迈尔斯（劳伦斯·哈维 Laurence Harvey 饰），决定利用他。在戴安娜的勾引和诱惑之下，迈尔斯沦陷了，戴安娜就此得到了女主角的位子，而她所做的一切都被罗伯特知道了，后者失望的离开了她。。David（Will Mellor 饰）是一个忠厚老实的北方男子，焦灼地等待着迟到的约会对象Mia（奥娜·卓别林 Oona Chaplin 饰），她出现后却说自己突然不想约了，二人陷入僵持局面；Jenny是一名小学老师，跟相亲对象的第一次约会相当顺利，却不小心发现了他的秘密，而她自己也有不可告人的秘密；Erica是一个不敢和家人出柜的女同性恋，约会对象Kate得知她曾经和男人交往后十分生气，原本暧昧的气氛一时陷入尴尬。 《约会男女》描绘了现代社会里一众寂寞男女试图通过“相亲约会”的方式来寻觅真爱的故事，向我们展示了形形色色的恋爱关系。在每一段看似独立却又相互交织的男女关系里，主角们演绎着精彩纷繁的故事，而我们作为观众，总能在这一段段情缘中找到共鸣。。山河、斌仔和高佬是死党，山河一直暗恋校花Lisa，但每每被男人婆Mimi破坏好事。这天三人躲在学校礼堂窥看女同学们跳健康舞，却被反锁在贮物室中。无意中从一本陈旧的同学录中发现了一封连锁信，三人遂借用来捉弄同班女生。其中肥妹被吓得半死，乖乖地遵照吩咐把钱放在坟地；Lisa收到一封情辞恳切的信，开始与一神秘男子约会；连锁信寄出后，三名男子竟发现自己也收到了连锁信。这时学校连续发现血案，先是.……。