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大唛（刘青云）与克仔（周文健）及Bowie（林保怡）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。。身为花店的老板娘，珍娜（妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰）美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者，而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会，珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次，若要深究这一原则的成因，则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷（约翰·考伯特 John Corbett 饰）对她的兴趣，他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入，珍娜对幽默风趣的格雷十分中意，格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时，碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语，一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。